В XVI веке здесь организовали «дячьи избы», а потом здание приказов, построенное из камня. Тогда и появилась поговорка «кричать во всю Ивановскую» - она относится именно к этой площади, здесь объявлялись царские указы, сюда же приходили челобитчики, и наказания приводились в исполнение тут же. У колокольни Ивана Великого в XVII веке организовали место, где собирались подъячие. У них можно было за дополнительную плату подать царю челобитную или же составить документ, который имел бы юридическую силу.

В середине XVII века Ивановская площадь выглядела иначе: весь ансамбль площади был сосредоточен вокруг Ивановской церкви, а перед ней были две маленькие, из камня. На другой стороне улицы разместился боярин Б. И. Морозов, а возле его двора был Чудов монастырь. Уже в конце XVII века площадь стала выглядеть иначе — убрали приказные палаты, старинные церкви, даже боярин Мстиславский лишился большей части своего двора, а в 1680 году монастырь перестроили.

Бывший двор боярина Морозова достался Чудову монастырю, и тут возвели архиерейский дом.

При императрице Екатерине II была затеяна большая перестройка Кремля, которая затронула и Ивановскую площадь.

Когда к власти пришли большевики, площадь опять стали перестраивать: сперва снесли Малый Николаевский дворец, исчез с площади и Чудов монастырь, до этого — это была первая жертва революции - памятник Александру II Освободителю. На его месте теперь расположен большой Кремлевский сквер. На данный момент вся площадь покрыта брусчаткой.